El que avui es coneix com castell de Penyafort devia començar amb una torre i una casa com tants d’altres en el segle XI. En el segle XII ja surt citada la Torre de Penyafort.
L’any 1185 neix Raimon de Penyafort, fill de Pere Ramon i Saurina, esdevindrà una persona clau per aquest castell, entre 1210 i 1218 cursà la carrera de jurisprudència a Bolonya (Itàlia), acabà amb el grau de Doctor en dret canònic i civil, l’any 1222 ingressà en l’ordre dels frares predicadors.
L’any 1229, predicà la croada contra els musulmans per encàrrec del papa, posteriorment, fou conseller del rei Jaume I, finalment morí el 6 de gener de 1275, al seu funeral assistiren els reis de Catalunya – Aragó i de Castella.
Fins a mitjans del segle XIV, la família Penyafort seria la propietària d’aquest castell ; l’any 1356, Arnau de Montoliu, l’últim descendent d’aquest llinatge ven la casa a Pere de Crebeyno.
L’any 1586, la Diputació del General de Catalunya pren a Pere i Pau Riu les seves propietats, quinze anys més tard, Martí Joan d’Espuny d’Argençola, casat amb Agnès Espuny i d’Alemany, el va comprar en subhasta pública. Aquell mateix any (1601), hi va haver la canonització de Sant Raimon de Penyafort, signada pel papa Climent VIII.
Pere Joan Guasch, prior dominicà de Puigcerdà volia aixecar un convent a la casa nadiua de Sant Raimon de Penyafort, i amb algunes dificultats inicials s’arribà a un acord amb Martí Joan d’Espuny l’any 1603, aquest va fer donació de la torre i dependències annexes als dominics.
Va arribar un moment que es va fer necessari disposar de més terrenys i li van comprar a Pedro Soler de cassas blancas, fou a partir d’això, que es va iniciar la construcció de l’església nova acabada l’any 1730 i la del celler.
Entre 1732 i 1733 es va construir la sagristia del nou temple.
En el segle XIX, aquesta comunitat de frares, no fou molt important, es té noticia que l’any 1832 hi havia 4 religiosos i 3 estudiants.
Durant la guerra del francès, aquest convent va estar saquejat pels francesos, la pèrdua més valuosa va ser la del famós quadre de Sant Ramon que ocupava tot l’altar major.
L’any 1836, amb el regnat d’Isabel II es decretà la venda forçosa dels béns eclesiàstics, passant a ser béns de l’Estat per poder ser privatitzades a través de subhastes.
L’any 1851, Miquel Puig comprà a l’Estat la propietat del convent, però l’església que es trobava dintre d’una propietat privada, estava sota el domini del rector de santa Margarida; a Miquel Puig el va succeí el seu fill Josep Puig i Llagostera, casat amb Rosa Amat, quan ell finà l’any 1879, la seva dona residiria al convent.
Durant la guerra Civil, l’església fou saquejada i es va habilitar com a presó; els propietaris i masovers seguien vivint al casal residencial.
Quan Rosa Amat morí l’any 1943, la va succeí el seu fill Miquel Puig Amat; quatre anys més tard passà als seus fills, Miquel, Rosa i Josep, aquests el van vendre a James R. Halloway l’any 1959, aquest junt amb uns socis van restaurar les habitacions, per tal d’establir un hotel.
L’any 1966 n’era propietari Dimitri Nicholas.
L’any 1971, Martín Fainberg i Oliver Johnson el van adquirir per a negocis vinícoles.
L’any 2002, l’Ajuntament de Santa Margarida i els Monjos va adquirir el convent.
L’any 2004, es va constituí la Fundació Castell de Penyafort.
